上位拮抗となることが多い調教師の全国リーディング争いだが、この年は例年以上。最終的に上位４名が10勝差以内にひしめく僅差の争いでトップに立ったのが、176勝をあげた角田輝也調教師。18、19年に２年連続本賞を受賞していた打越勇児調教師（高知）とわずか１勝差、３年ぶり４回目の栄誉となった。
この年までに角田調教師が積み重ねた通算勝利数は3,620。８月にはそれまで雑賀正光調教師（高知）が更新し続けていた地方競馬における調教師の通算勝利数を上回り、以降その記録を更新し続けている。1963年生まれの57歳。1999年の初出走から足掛け22年でたどり着いた前人未到の記録は、後進の追随を許さない高みにまで昇っていくことになるのだろう。

収得賞金額の表彰は、開催日数も多く賞金も高い南関東所属の調教師によって争われることがほとんどだが、中でも近年の小久保智調教師の数字は突出している。地方競馬の歴代最高を記録した2019年の７億９千万円余りには届かなかったものの、この年に獲得した７億2477万円余りは、２位の藤田輝信調教師（大井）にダブルスコア近い差をつける圧倒的なもの。２年連続６回目の本賞受賞となった。
前年にJBCスプリントのタイトルをもたらしたブルドッグボスは引退レースとなった地元浦和のゴールドカップ連覇を果たし、種牡馬となるべく無事に北の地へ送り出した。そしてデビューから無傷の４連勝で東京２歳優駿牝馬を制したケラススヴィアは、グランダム・ジャパン２歳シーズン女王にも輝く活躍を見せた。

調教師・騎手が部門別の表彰となって12年目、川西毅調教師の本賞受賞はその歴史でじつに８回目（５年連続）となった。
2020年の成績は、421戦142勝、２着79回、３着50回。勝率は33.7％で、この年に30％を超えたのは唯一という圧倒的な数字を残した。そして連対率は52.5％、３着以内の複勝率は64.4％。じつに出走３回に１回は勝利し、２回に１回以上は連対、３回のうち２回近くは馬券にからんでいるという信頼度は抜群。
2005年が初出走だった川西調教師の2020年までの通算成績は、5,434戦1,772勝、２着1,062回で、勝率32.6％、連対率52.2％（中央の成績も含む）。毎年のように勝率でトップを争っていることが、デビュー以来の数字を見てもわかる。この年の142勝は勝利数でも全国で７位という成績も素晴らしい。

サブノジュニアによるJBCスプリントでのJpnI制覇に加え、サルサディオーネでもマリーンカップ（JpnⅢ）、クイーン賞（JpnⅢ）を制し、ダートグレード競走３勝という活躍が評価され、堀千亜樹調教師が殊勲調教師賞の栄誉となった。
地方馬によるJpnI格付のJBC競走制覇は、サブノジュニアで歴代４頭目。デビュー時から手掛けてきた厩舎生え抜きで、ダート短距離では最高峰のタイトル獲得は、なお一層評価されるべきだろう。
堀調教師は管理馬でのNARグランプリ初受賞となったが、年度代表馬、４歳以上最優秀牡馬、最優秀短距離馬に加え、サルサディオーネでも４歳以上最優秀牝馬と、数多くのタイトルを獲得したことでは、2005年の厩舎初出走以来、最良の１年となった。

2009年から12年まで４年連続で本賞を受賞していた赤岡修次騎手が、８年ぶり（５回目）の勝率１位に返り咲いた。
赤岡騎手は2015年以降毎年、南関東で約２カ月間の期間限定騎乗をしてきたが、この年は他地区重賞のスポット騎乗以外は高知での騎乗に専念。地元高知での245勝は、２位の永森大智騎手にダブルスコアとなる圧倒的な差をつけ、2014年以来６年ぶりに高知リーディングにも返り咲いた。地方全国リーディングも249勝で３位。そしてマークした勝率34.6％は、この年ただひとり30％超となる圧倒的な数字だった。
赤岡騎手がこの年、それ以上に注目されたのは、佐々木竹見元騎手の記録を44年ぶりに更新する14年連続200勝という記録。歴代13人目、現役８人目の地方競馬通算4000勝も達成し、もはやレジェンドといえる存在だ。

サブノジュニアをJBCスプリント（JpnI）制覇に導き、サルサディオーネでもマリーンカップ（JpnⅢ）、クイーン賞（JpnⅢ）勝利と、ダートグレード競走で顕著な活躍を見せた矢野貴之騎手が殊勲騎手賞受賞となった。
矢野騎手は2004年の高崎競馬廃止にともない大井に移籍。当初は勝ち星に恵まれない時期もあったが、204勝をあげた15年以降は南関東リーディング上位に定着。14年の南関東重賞初制覇から毎年重賞タイトルを重ね、前述マリーンカップ（JpnⅢ）がダートグレード初勝利。さらにJBCスプリントでJpnIのタイトルも獲得した。この年は東京プリンセス賞を制したアクアリーブルも３歳最優秀牝馬に選出され、４歳以上最優秀牝馬のサルサディオーネ、そして年度代表馬のサブノジュニアと、NARグランプリ受賞馬３頭の主戦騎手としても名を連ねることになった。

2019年にホッカイドウ競馬でデビューした小野楓馬騎手は、その年、地元門別で行われたヤングジョッキーズシリーズ・トライアルラウンドの当日、その第２戦を含め１日５勝の活躍で脚光を浴びた。その翌週にはリリーカップをプリモジョーカーで制し、デビュー年での重賞初制覇。46勝を挙げた。
そして２年目となったこの年、さらに成績を伸ばしての年間68勝は、優秀新人騎手賞の対象となるデビュー２年以内の騎手では最多。北海道リーディングでも前年の11位から7位に躍進した。また重賞でもアザワクでグランシャリオ門別スプリントを制し、クインズプルートでは星雲賞制覇に加え、笠松に遠征してくろゆり賞を勝利。勝利数のみならず、重賞での活躍も評価されての優秀新人騎手賞となった。

2016年8月、5年ぶりに現役復帰を果たした宮下瞳騎手は、フルシーズンの騎乗となった2017年以降、毎年50前後の勝利数で推移。しかしこの年、その数字を一気に105まで伸ばし、2005年に自身が記録した国内女性騎手の年間最多勝記録84勝を大きく上回る活躍を見せた。名古屋リーディング4位、東海リーディング7位も、これまでの最高順位。ポルタディソーニでは梅見月杯を勝利し、2017年から4年連続の重賞制覇を果たした。それら傑出した成績が評価され、2年ぶり11度目の優秀女性騎手賞受賞となった。
また国内の女性騎手では初めて年間100勝を達成したことで、特別賞も併せての受賞。国内女性騎手の通算最多勝記録も更新し続け、この年までで918勝。通算1000勝という大台も見えてきた。

年間100勝以上をあげ、進路関係無制裁の騎手の中で勝利回数がもっとも多かった騎手を表彰する本賞は、高松亮騎手が初受賞となった。
高松騎手が初めて年間100勝超を記録したのはデビュー11年目の2014年。以降は一度も100勝を下ることなく岩手リーディング上位に定着。この年の164勝は自身のキャリアハイで、地方全国リーディング13位、岩手リーディング２位も、ともに最高順位となった。フレッチャビアンカでは、東北優駿、不来方賞、そして３歳秋のチャンピオンシップ・ファイナルのダービーグランプリというビッグタイトルを制し、存在感を示した。
“勝ち”を強く意識すれば、きわどいプレーも必然となるところ、過去最高の成績をマークする中での無制裁は、残した数字やタイトル以上に評価されるべきだろう。

秋の褒章において、騎手として初めて黄綬褒章を受章した的場文男騎手。NARグランプリの特別賞は、地方通算3,000勝を達成した1999年、地方競馬通算最多勝記録を更新した2018年に続いて３度目の受賞となった。
通算最多勝記録の更新から、2020年末で２年４カ月余り。不滅と思われた佐々木竹見元騎手の記録更新から167もの勝ち星を積み重ね、空前にして絶後と思われる地方競馬での勝ち星は7,318となった。
通算最多勝のほか、最年長重賞勝利の記録も保持している的場騎手は64歳。川崎の森下博騎手がこの年３月の騎乗を最後に引退したことで、地方競馬では現役最年長となった。2021年７月以降には、森下騎手による地方競馬の最年長勝利および最年長騎乗の記録も更新する可能性がある。

2020年10月28日、園田競馬場で下原理騎手が地方競馬通算3,000勝を達成した。
地方通算2,000勝達成はデビューから22年目の2016年。その前年、2015年から毎年200以上の勝ち星を重ね、2,000勝から3,000勝までは約４年１カ月で到達。その間、2017年には最優秀勝利回数騎手賞も受賞している。
2018年以降、兵庫リーディングの座は吉村智洋騎手に譲っているが、ベテランらしく大レースでの活躍が目立ち、この年もステラモナークでの重賞５勝をはじめ、タガノゴールド、エイシンエンジョイ、タガノジーニアスで各２勝と、11の重賞タイトルを獲得。重賞通算72勝は、それまでの兵庫生え抜きの騎手による重賞最多勝記録だった木村健元騎手の71勝（JRAを含む）を超えた。地方競馬の歴史にその名を確実に刻んでいる。